Bei seinem Vater und auch bei einem um 15 Jahre älteren Bruder lernte Hans Ulrich gemeinsam mit seinem nur wenig älteren Bruder Johannes das Zimmermann-Handwerk von Grund auf. Die Gebrüder Grubenmann haben zwar die Volksschule besucht, also lesen, schreiben und rechnen gelernt – damals noch keine Selbstverständlichkeit.

Indes war zu jener Zeit an eine geregelte Lehre oder an ein Studium kaum zu denken. Immerhin hat diese direkt gewonnene berufliche Erfahrung, verbunden mit einer im Laufe der Jahre erworbenen gründlichen Kenntnis des Werkstoffs Holz, Grubenmann befähigt, kühn konzipierte Holzbauwerke zu erstellen.

Technische Hilfsmittel für Transport und Bearbeitung von Holz waren im 18. Jahrhundert zwar vorhanden, aber doch recht einfach. Theoretisch untermauerte Kenntnis der Baustatik war unbekannt. Mit einer praxisbezogenen Ausbildung und erst noch ohne einer Zunft anzugehören, planten und bauten Hans Ulrich Grubenmann und seine Brüder in den Ständen Appenzell, St. Gallen, Thurgau, Zürich, Schaffhausen, Glarus und Aargau zahlreiche bedeutende Werke. Besonders auch die in den Kantonen Appenzell und St. Gallen im 18. Jahrhundert blühende Textilindustrie begünstigte durch den allgemeinen Wohlstand auch die Baumeister.

Als Meisterwerk und wohl berühmtester Bau Grubenmanns gilt die Rheinbrücke bei Schaffhausen. Nach dem Einsturz der steinernen Brücke im Mai 1754 fasste der hohe Rat Schaffhausen den Entschluss, eine neue Holzbrücke bauen zu lassen. Bei den ersten Verhandlungen erklärte die Baudeputation Grubenmann genau, wie sie die Brücke haben wolle. Der Meister reiste wieder ab und als man ihn zu weiteren Verhandlungen suchte meinte er: «Die Narren haben immer nur gesagt, wie sie es haben möchten, aber nie gefragt, wie ich es machen wolle».

Später jedoch zeigte Grubenmann anhand eines genau gearbeiteten Modells, dass er zerlegt in einen Sack verpackt transportiert hatte, wie er die Brücke haben wolle: 119 Meter weit gespannt und ohne jede Zwischenstütze! Um den ungläubigen Lachern im Rat zu beweisen, dass eine derartige Brücke auch halte, stellte sich Grubenmann mit seinem ganzen Gewicht auf das Modell und meinte dazu, die richtige Brücke werde demnach die paar Wagen ebenfalls tragen können.

Grubenmann erhielt im Oktober 1755 den Auftrag für den Bau, jedoch mit der Bedingung, der stehengebliebene Mittelpfeiler der alten Steinbrücke sei mitzubenutzen. Bereits im gleichen Jahr begann er mit der Arbeit und erstellte das Werk – für das unter anderem 400 grosse Tannen aus dem Bregenzerwald geholt wurden – zusammen mit seinen Meistern. Die Brücke mit ihrer Tragkraft von 980 Zentnern konnte 1758 dem Verkehr übergeben werden. Doch wird erzählt, Grubenmann habe kurz vorher noch die Keile beim Mittelpfeiler weggeschlagen, mit der Bemerkung: «Da habt ihr euren Pfeiler und ich habe meine Brücke!»

Die kühne Brücke bei Schaffhausen hat Grubenmann berühmt gemacht. Doch haben er und seine Brüder vorher und nachher auch manche andere Werke geschaffen, darunter einige bemerkenswerte, weitgespannte Konstruktionen. Von den zwölf heute bekannten Grubenmann-Brücken sind jene über den Rhein bei Reichenau von rund 70 m Spannweite und die Wettingerbrücke über die Limmat mit 61 m, besonders erwähnenswert. Nicht eine dieser Bauten ist bei Unwettern weggeschwemmt worden. Doch wurden sie während der Kriegswirren um 1799 bis auf drei kleinere Brücken zerstört.

Direkte Nachkommen in männlicher Linie hat keiner der drei Gebrüder Grubenmann hinterlassen. Ihr Erbe und ihre Lehre wurde in anderer Form weitergegeben. Zwar musste nach dem Ableben dieser Baumeister nicht nur in der Schweiz, sondern in ganz Europa ein Rückschritt in Konzeption und technischer Qualität beim Bau von Holzbrücken festgestellt werden. Doch haben die damals so neuartigen Bauprinzipien Jahrzehnte später in ganz anderer Form Bestätigung erfahren. Der aus mehreren übereinandergelegten und verzahnten Balken bestehende Bogenträger der damaligen Wettinger-Brücke findet beispielsweise seine Entsprechung heute in den neuzeitlichen brettschichtverleimten Konstruktionen.

Auch die Stabkonstruktionen kleiner Grubenmann-Brücken tauche in etwas veränderter Form Mitte des 19. Jahrhunderts wieder auf und wurden in ähnlicher Weise für die grossen Eisenbahnbrücken im Pionieramerika angewendet. Der Engländer William Coxe schrieb 1792 über Hans Ulrich Grubenmann: « … von sich selbst brachte er es in seiner Kunst so ausserordentlich weit, dass er mit Recht unter die erfinderischsten Baumeister des Jahrhunderts gezählt wird».