1729 zeichnete der in Oberrieden wohnende Geometer Johannes Schäppi vom Erblehenhof Unter Laubegg einen Güterplan. Daraus geht hervor, dass damals zu diesem arrondierten Viehzüchterhof folgende Ländereien gehörten: 8 Jucharten und 3 Vierling (2,5 ha) Matten, 10 Jucharten (3,6 ha) Ried und 17 Jucharten und 3 Vierling (5,8 ha) Ackerboden.
Im Jahre 1268 verkaufte Rudolf von Wädenswil der Äbtissin Mechthild zuhanden der Fraumünsterabtei Zürich Güter in Ottensegel. So hiess die Gegend des heutigen Weilers Segel. Der Name ist abgeleitet von «Sedel», was einem Otto gehörende Siedlung bedeutet, und hat nichts zu tun mit einem Segelschiff. Mit der Handänderung von 1268 ging nicht aller Besitz des Freiherrn an die Abtei über. Als sich Rudolfs Tochter Katharina nämlich mit Peter von Hünenberg verheiratete, konnte ihr der Vater als Heiratsgut unter anderem Grundbesitz zu Ottensegel schenken. Nach dem frühen Tode des Gatten trat Katharina von Hünenberg-Wädenswil im Jahre 1281 als Nonne ins Kloster Frauenthal ein. Dadurch kam ihr Teil des Hofes Ottensegel an Frauenthal. Ein anderes Stück, das Freiherr Rudolf von Wädenswil zurückbehalten hatte, befand sich seit 1300 im Besitz eines Erben, des Ritters Heinrich von Stein. Es wurde vom Lehenbauern «Swentmann» bewirtschaftet.
Der Johanniterorden, der 1287 durch Kauf die Rechtsnachfolge der Herren von Wädenswil angetreten hatte, betrieb zielstrebige Landpolitik. Die Komture bemühten sich, möglichst viele Höfe zurückzukaufen, die noch auswärtigen Eigentümern gehörten. Auch der Grosshof Ottensegel, den der letzte Freiherr von Wädenswil geteilt und stückweise veräussert hatte, sollte wieder arrondiert werden. 1302 verkauften Frauenthal und 1316 der Ritter von Stein die für sie abgelegenen Güter zu Ottensegel an die Johanniter. Die Fraumünsterabtei dagegen hielt an ihrem Besitz zu Ottensegel fest.
Der den Johannitern gehörende Hof Ottensegel, 1477 an Heini Ryff und seine Brüder verliehen, grenzte damals an die Bauerngüter Langmoos, Gschwend, Laubegg und Tor. Wie die Bewohner von Unter Laubegg und Hinter Langmoos hatten auch die Lehenleute auf Ottensegel das verbriefte Recht, im Teufenbachwald Zimmer- und Schindelholz hauen zu dürfen. Dieses allen drei Höfen gemeinsame Privileg deutet auf früheren einheitlichen Besitz hin: auf die Zeit der Freiherren von Wädenswil und das 13. Jahrhundert. 1533 wohnte Hans Linsi auf dem Hof Ottensegel, 1618 die Familie Teiler, 1718 ist Jakob Isler als Eigentümer nachzuweisen. Er hatte die eine Hofhälfte im Jahre 1703 von seinen Vorfahren übernommen und die andere 1711 von Urech Strickler erworben. Das Bauerngut, nun Erblehen der Landvogtei Wädenswil, der Rechtsnachfolger des Johanniterordens, umfasste im Jahre 1728 ein Wohnhaus, zwei Scheunen, einen Schweinestall und eine Senntenhütte. Im Jahre 1718 wurde neben der Bezeichnung «Hof Ottensägel» erstmals auch die Kurzform «Segel» verwendet. Sie setzte in der Folge durch und vermochte den ursprünglichen Flurnamen verdrängen.
Ein dritter hochmittelalterlichen Viehzüchterhof im Gebiet der heutigen Gemeinde Hütten war jener zu Langmoos. Er gehörte ursprünglich dem Freiherrn Rudolf (III.) von Wädenswil. Dieser verkaufte im Jahre 1270 einen Teil davon an das Kloster Wettingen. Der Rest vererbte sich auf den Ritter Heinrich von Stein, der das gut durch Rudolf und Arnold die Propste bewirtschaften liess. Im Jahre 1316 verkaufte er sein Eigengut Langmoos dem Johanniterhaus Wädenswil. Spätestens in der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts muss der Lehenhof geteilt worden sein. 1475 ist nämlich die Rede von Rudi Zürcher zum Langmoos, und im gleichen Jahr wird ein Erblehenhof zum Hinteren Langmoos erwähnt. Auch er wurde ursprünglich von der Familie Zürcher bewirtschaftet. Diese musste sich im Lehenbrief gegenüber dem Johanniterorden verpflichten, den Hof nicht weiter zu teilen. Dessen ungeachtet hatten die Lehenbauern Zürcher von ihrem Hof Landstücke verkauft, so dass im Jahre 1521 der Zürcher Rat im Namen des Ordens als Schiedsrichter eingreifen musste. Er verfügte, dass die Bestimmungen des Lehenbriefes weiterhin gültig seien, der Hof also nicht zerstückelt werden dürfe.
Der vierte mittelalterliche Grosshof war der 1270 erwähnte Hof zu Hütten. Er gehörte ebenfalls dem Freiherrn Rudolf (III.) von Wädenswil. Mit der Herrschaft kam er 1287 an die Johanniter. Als Lehenbauer des Ordens lässt sich im Jahre 1436 Peter Zürcher nachweisen. Als Zins hatte er Korn, Haber, Butter und Geld zu entrichten. Von diesem Grosshof wurde möglicherweise schon im 15. Jahrhundert ein Teil abgespalten. 1472 jedenfalls kam der Hof des Ueli Klein zu Hütten auf die Gant. Ein Nachkomme des 1436 erwähnten Lehensmannes Zürcher hinterliess den Hof Hütten mit hoher Schuldlast. Von den Nachkommen war niemand imstande, den gesamten Komplex zu erwerben. Auf Bitten der Verwandten des Verstorbenen erlaubte der Johanniterkomtur Heggenzi im Jahre 1510 die Hofteilung. Die einzelnen Teile kamen in der Folge an Rudi Hiestand, Hans Besmer, Hans Theiler und Lienhard Ryff. Noch 1564 trifft man in einer Urkunde die Bezeichnung «Kleinhans Theiler, am Richterswilerberg, bei den Hütten sesshaft». «Hütten war damals noch ein Hofname wie Laubegg, Langmoos oder Ottensegel. «Bei den Hütten» wies zudem noch deutlich auf den ursprünglichen Sinn des Namens hin: auf Alphütten.
Im Jahre 1400 ist erstmals vom Hof Chneus die Rede. Er hiess damals «Knöbis» und wurde in diesem Jahr von den bisherigen Inhabern – Hans, Heini und Aberhans Kabus – an die Probstei zum Grossmünster in Zürich verkauft. Diese wiederum veräusserte den «Hof Knöbis bei Langenmoos» im Jahre 1405 an Johann Ochsner und dessen Sohn Rudolf. 1452 befand sich die Liegenschaft immer noch im Eigentum der Familie Ochsner.
Die ersten Grosshöfe im Raume Hütten entstanden wohl im Verlaufe des 13. Jahrhunderts auf gerodetem Boden. Gegen Ende des 14. Jahrhunderts dürften die grössten Rodungen im Umkreis der sich entwickelnden Siedlungen mehr oder weniger abgeschlossen gewesen sein. Übrig geblieben waren vor allem entfernte Restwaldungen, die sich schon von der Geländeformation her für die Landwirtschaft wenig eigneten. Nach dem Alten Zürichkrieg kam es im südlichen Teil der Johanniterkomturei Wädenswil zu einer neuen Besiedlungswelle. In der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts tauchen erstmals Namen von Höfen an der Hohen Rohne auf: 1543 wird ein neues Gut zu Schönau erwähnt, 1454 Mistlisyten (vermutlich das heutige Mistlibüel), 1482 Chilchberg. Ebenfalls genannt werden 1488 Heiti (Heiten) und 1496 Moosmatten. Als weitere Namen erscheinen in den Urbaren des 16. Jahrhunderts neu Büschen (1503), Hengarten (1528), Gschwend (1551), Mörischwand (1568) und Seehalden (1568). Mit der neuen Kolonisationswelle verdichtete sich das Siedlungsnetz. Das Gesicht der Einzelhoflandschaft veränderte sich aber dadurch nicht wesentlich. Zur Dorfbildung kam es in diesem Gebiet nicht.