An exponierter Stelle, in der Gabelung von Rotweg und Schönenbergstrasse steht das Haus Scheidweg. Es – oder ein Vorgängerbau – wird 1568 erstmals urkundlich erwähnt. Im 17., 18. und beginnenden 19. Jahrhundert wohnten hier namhafte Familien der Wädenswiler Führungs- und Oberschicht (Diezinger, Eschmann, Theiler, Steffan). Der Bau gilt als Stammhaus des benachbarten Fachwerkbaus zur Hohlen Eich, das 1683 durch die Familie Diezinger erstellt wurde.

Der heutige Bau ist das Resultat mehrerer Umbauten im 18. Und beginnenden 19. Jahrhundert. Ein Mauerabsatz auf der Südwestfassade dürfte auf den Kernbau hinweisen. Er war mit seinem wohl vierteiligen Grundriss bedeutend kleiner als das heutige Gebäude und trug ursprünglich – wie eine Zeichnung von 1771 belegt – ein um 90 Grad gedrehtes Giebeldach. Bei einer ersten Hauserweiterung wurde auf der Nordwestseite eine zusätzliche Zimmertiefe angebaut. Diese Etappe entspricht dem unterkellerten Hausteil; gleichzeitig drehte man vermutlich das Dach. Anstelle des ehemaligen Schweinestalls wurde der bestehende Gebäudekubus, wohl im 19. Jahrhundert, abermals nach Nordwesten verlängert.

Das mit der Giebelfront zur Schönenbergstrasse hin orientierte zweigeschossige Wohnhaus Scheidweg bildet zusammen mit den Häusern Hohle Eich und Schmiedstube eine eindrucksvolle Gebäudegruppe im intakten historischen Ortskern von Wädenswil.